O emoticon pode ter bem mais do que um quarto de século. O site Snopes.com, especializado nas chamadas lendas urbanas, contesta a informação de que o emoticon tenha sido inventado em 1982 por um professor da Universidade Carnegie Mellon.
De acordo com Barbara Mikkelson, responsável pelo Snopes, apesar de Scott E. Fahlman, o professor em questão, ter sido o primeiro a usar online o símbolo :-), o emoticon foi usado pela primeira vez na edição de maio de 1967 da revista Reader´s Digest. Na publicação, um texto faz referência a uma pessoa identificada apenas como Tia Ev, que seria "a única capaz de escrever uma expressão facial". O símbolo usado era "–)", que segundo o texto significa uma expressão irônica, como uma língua colada à bochecha.
Para o site The Inquirer, porém, não ficou claro como Mikkelson teve acesso a uma cópia dessa antiga edição da revista.
Quase um século antes, o célebre escritor e humorista Ambrose Bierce compôs um ensaio intitulado "For Brevity and Clarity", no qual ele utiliza parênteses curvados para cima, de modo a representar uma boca sorrindo, citou o site The Emory Wheel. Ele propôs que essa nova forma de pontuação fosse chamada de "marca do riso" e fosse "anexada, com o ponto final, para toda sentença irônica ou jocosa".
Além disso, o artigo dedicado ao emoticon na enciclopédia livre Wikipédia cita ainda o uso do número 73 no código Morse como expressão de "amor e beijos", mais tarde reduzido ao formal "lembranças" ("best regards"), que foi documentado em 1857 pelo National Telegraphic Review and Operators Guide.